Polieny chemia organiczna przygotowanie do matury
Są to związki zawierające od dwóch do kilkudziesięciu wiązań podwójnych. W zależności od rozmieszczenia tych wiązań rozróżniamy 3 rodzaje polienów.
a. Skumulowane. Są to związki w których dwa wiązania podwójne dotyczące jednego atomu węgla. Przykładem jest allen czyli propadien, którego struktura elektronowa przedstawia się następująco:
Oznacza to, że, węgle skrajne uległy hybrydyzacji sp , a środkowy sp. Z rysunku wynika, że z obu wiązań pi jedno układa się w płaszczyżnie kartki, drugie natomiast prostopadle do niej. Również z 4 wodorów dwa ustawiają się w tej płaszczyżnie, a dwa pozostałe prostopadle do niej. Otrzymujemy więc układ, w którym pomiędzy wiązaniami pi oraz wodorami zawsze występuje kąt 90 stopni., co wynika z tendencji wzajemnego odpychania się chmur elektronowych, tak aby kąty walencyjne buły maksymalnie rozwarte.
b. Sprzężone. Są to związki, w których dwa wiązania podwójne zostały przedzielone jednym wiązaniem pojedynczym. Przy dużej ilości tych wiązań substancja ta staje się barwna przy czym natężenie barwy jest tym intensywniejsze, im wiązań tych jest więcej. Przykładowo więc hem – składnik hemoglobiny ma 11 wiązań podwójnych sprzężonych, a likopen – barwnik pomidorów i czerwonej papryki aż 11.
Wśród związków o wiązaniach podwójnych sprzężonych, szczególną rolę odgrywają alkadieny. Jednym z nich jest izopren czyli 2-metylo-1,2-butadien. Ze związku tego wyprowadza się kauczuk wytwarzany przez drzewa kauczukowe Hevea brasiliensis w postaci lateksu, którego koagulacja prowadzona w środowisku kwaśnym powoduje jego zestalanie się.
Podstawowym składnikiem kauczuku jest cis 1,4-poliizopren. Oto fragment tego jego łańcucha:
Pełną treść znajdziesz w naszej książce Chemia Organiczna w zarysie